Ambas, porque no creo que haya una forma de valorar a priori si es necesaria una tirada o no. Cuando se trata de influir a un PNJ primero valoro como de receptivo es el personaje a la propuesta y, en caso de duda, pido la tirada correspondiente. En el caso de influir a un PJ debería ser lo mismo, sólo que puede haber dudas sobre la honestidad o capacidad de aceptar inconvenientes por parte del jugador, pero en este caso no puedo presumir que nunca tenga razón en su objeciones.
En el ejemplo que pones pediría una descripción del intento de intimidar y las razones del jugador para resistirse. Y si después hay duda, se tira.

En mi opinión el problema os a cogido en bragas cuando ya intervenían elementos personales (y con personales me refiero a los pjs de cada uno en la mesa). probablemente este era un tema para abordarlo conjuntamente antes de la situación que habéis vivido e incluso antes de hacer personajes. Establecer un pacto en toda la mesa y no dejar solo la decisión a un director-molón-de-la-muerte-calvo solamente.

Yo creo que si que deberían poderse utilizar entre Pjs, con limitaciones o escalas de dificultad, traducidas en bonos para el defensor del conflicto social. En el juego de rol de Juego de tronos hay una escala interesante para establecer esas limitaciones y el Drama System de Robin D. Laws creo que aborda el tema también, aunque nolo he leído. La razón para que se pueda hacer es clara: Si un jugador puede utilizar la capacidad de su pj para pegarle con su espada el pj que es un pico de oro debería ser capaz de poder influenciar al otro. Pero eso debería ser gradual, mucho más facil influenciar a un pj que deberían descansar un par de horas extra que decirle que arriesgue su vida y también casos casi imposibles sin mucha comida de tarro previa como que se mate, que si te fijas en la vida real se dan casos, como las sectas de suicidios masivos. Llevar esto a cabo con garantías depende además mucho del sistema que ofrezca garantías de alguna manera. Y el jugador al fin y al cabo debe interpretar al pj, no el pj ser una extensión del jugador con sus ideas "en otro cuerpo". De esta manera se potencian personajes sociales y no solo especializados en habilidades de lucha u otras, de lo contrario nos podemos encontrar que el bárbaro del grupo puede utilizar su habilidad de lucha como argumento para que el bardo haga lo que sea "y si no te pego". Finalmente, se puede establecer un sistema de contadores que sirvan como de "deuda emocional" al más puro estilo de "cariño hoy vamos a ver una peli que a mi me guste y la próxima la eliges tu". Es decir convences a tu pareja para que te acompañe a ver al cine una peli friki de la ostia y como tienes una deuda emocional la siguiente peli es tragarte una pastelosa comedia romántica estilo chico conoce a chica, se enamoran, chico la caga, chico se arrepiente y pide perdón y chica le perdona FIN. Esos contadores de deuda emocional pueden dar un bono en posteriores intentos de convencer o resistir una interacción social.
Me he explicado?

Hay un artículo interesante de hace un año sobre este tema en http://frikoteca.blogspot.com.es/2012/11/habilidades-sociales-en-juegos-de-rol.html.

En el último párrafo se resume muy bien: "Si un jugador utiliza 200 puntos en subir su habilidad de combate hasta límites sobrehumanos, a mi me parece perfecto. Ese jugador se ha hecho una máquina de picar carne que puede destruir Trolls, Robots Gigantes y a otros personajes jugadores con alegre desenfreno. Pero entonces, me gustaría que el jugador que use 200 puntos en subir sus habilidades sociales hasta límites sobrehumanos sea efectivamente un máquina de lograr lo que quiere con una palabra, que pueda convencer a un Rey de que le conceda la mano de su hija, engañar a un Semidios, y que pueda manipular a los otros jugadores."

En mi caso lo que hago son tiradas enfrentadas.

Cuando veo que un jugador está intentando engañar a otro jugador, les digo que hagan las respectivas tiradas de Engañar y Averiguar Intenciones (jugamos a D&D 3.5).

Si están intercambiando opiniones e intentándose convencer, lo que hago es que realicen tiradas enfrentadas de Diplomacia. Eso es debido a que, por supuesto, no establecere el método de cambio de actitud que indica el manual sobre dicha habilidad, determinando simples Clases de Dificultad, como si fueran PNJs.

En el caso de que uno esté intentando intimidar a otro hago también tiradas enfrentadas de Intimidar. Eso representaría si uno se impone sobre el otro... o si el otro consigue responder adecuadamente a dicho intento. Por supuesto el modo de responder puede ser ignorándolo, con una respuesta contundente, o con lo que sea que el jugador, según su PJ, haya decidido decir o hacer durante esa escena narrativa.

Por supuesto, con este método, un jugador que haya decidido invertir sus rangos en habilidades sociales tiene mayor ventaja que otro que haya decidido meter rangos en cosas más "prácticas", por así decirlo. Además, permito tanto la interpretación de los jugadores como el respeto hacia las aptitudes numéricas reflejadas en sus hojas. Eso evita lo típico de que un jugador que tenga mucha labia pero no haya invertido puntos en Diplomacia (para poner un ejemplo) en el momento de hacer sendas tiradas enfrentadas (en el caso de PJ contra PJ. En caso de PJ contra PNJ se aplicarían las CDs habituales), por mucho que haga un gran discurso, este no servirá. A nivel de rol, eso se podría traducir en que su PJ ha usado un tono que no es del todo correcto, por la postura, muestras de nerviosismo, mala actitud, etc.